Santana, de 37 años, dividió la temporada 2023 entre Milwaukee y Pittsburgh, combinándose para batear .240 (132 de 550) con 33 dobles, un triple, 23 jonrones, 86 carreras impulsadas, 65 bases por bolas, seis bases robadas, 78 carreras anotadas y un OPS de .747 en 146 juegos.
El ambidiestro registró un OPS de .815 como bateador derecho, incluyendo una línea de .271/.358/.457. Santana, de 5 pies 11 pulgadas y 210 libras, comenzó la temporada con los Piratas y fue canjeado a los Cerveceros el 27 de julio; según FanGraphs, lideró a todos los primera base de las Grandes Ligas con 11 carreras defensivas salvadas en camino a ser nombrado finalista del Premio Rawlings Gold Glove.
El nativo de Santo Domingo, República Dominicana firmó originalmente con los Dodgers de Los Ángeles en 2004 e hizo su debut en las Grandes Ligas el 11 de junio de 2010 con Cleveland. Ha jugado en partes de 14 temporadas de Grandes Ligas con Cleveland (2010-17, '19-20), Filadelfia (2018), Kansas City (2021-22), Seattle (2022), Pittsburgh (2023) y Milwaukee (2023). , bateando .242 (1665 de 6879) con 367 dobles, 17 triples, 301 jonrones, 1,011 carreras impulsadas, 1,213 bases por bolas, 54 bases robadas, 995 carreras anotadas, un porcentaje de embase de .356, un porcentaje de slugging de .432 y un OPS de .787 en 1.930 juegos.
Santana fue un All-Star en 2019 con Cleveland y ganó un premio Louisville Slugger Silver Slugger esa misma temporada; terminó entre los 20 primeros en la votación del Jugador Más Valioso dos veces (15º en 2013 y 16º en 2019). Desde 2010, Santana se ubica entre todos los líderes de las Grandes Ligas en bases por bolas (2.°), carreras impulsadas (8.°), dobles (8.°), carreras anotadas (9.°) y jonrones (14.°). También se ubica en la clasificación de bateadores ambidiestros de todos los tiempos de la Liga Americana/Liga Nacional (1901-presente) en bases por bolas (octavo), jonrones (décimo) y carreras empujadas (19).