En la primera gestión del mandatario, Castillo Rodríguez se desempeñó como titular de la Superintendencia de Seguros, en sustitución de Euclides Gutiérrez Félix.
Josefa Aquilina Castillo Rodríguez es psicóloga, oriunda de San Andrés de Boca Chica.
Es graduada de Psicología por la Universidad Autónoma de Santo Domingo (UASD) en el año de 1988 y diez años más tarde obtuvo un posgrado en Educación por el Instituto Tecnológico de Santo Domingo (INTEC).
Cursó estudios superiores de Administración de Recursos Humanos en el Instituto Dominico Americano; un diplomado en Legislación y Técnicas de Seguros en la Universidad Autónoma de Santo Domingo (UASD), en el 2001. Asimismo, posee otros cursos sobre Protocolo de Estado y Ceremonial Diplomático en la Universidad Católica Santo Domingo (UCSD), 2001; y también uno de Ampliación de Pruebas en la Selección de Personal en Psicología Industrial Dominicana en 1986, entre otros.